- 盧樂戌 (1903-1907)
- 鄭錫民 (1907-1908)
- 王鴻一 (1908-1911上)
- 張會閔 (1911上-1911下)
- 李志貴 (1911下-1912上)
- 李鳳陽 (1912下-1913上)
- 王星煜 (1906-1909)
- 朱增琪 (1909-1912上)
- 郭世英 (1912上-1912下)
- 馬良現 (1912下-1913上)
- 葛象一 (1913上-1913下)
- 王鴻一 (1913下-1914.9)
曹州官立中學堂時期
曹州公立普通中學堂時期
山東省立第十一中學時期
- 叢禾生 (1914.8-1926)
- 楚明善 (1926-1928)
- 郭世英 (1928-1929)
- 賴執中 (1929-1931)
- 劉培源 (1931-1934)
- 田竹橋 (1934-1937)
- 鞏丕鑒 (1943-1944)
- 王化云 (1944-1944秋)
- 鞏固 (1944秋-1945)
- 郭少川 (1945-1947春)
- 丁劍橋 (1947春-1947.6)
- 張訓齋 (1947.6-1949春)
- 宋辛夷 (1949春-1949.8)
山東省立第六中學時期
冀魯豫邊區第一中學時期
- 李節如 (1934-1943冬)
- 劉尹齋 (1943冬-1944夏)
- 農康 (1944夏-1945春)
- 牛萬里 (1945春-1948.5)
- 宋辛夷 (1949.8-1952初)
- 田景韓 (1952初-1957.9)
- 劉瑞呈 (1953初-1956初)
- 王吉人 (1956初-1957.9)
- 梁兆華 (1957.9-1959.8)
- 董士才 (1959.8-1961.9)
- 華鎮五 (1961.9-1968.6)
- 張鳳霄 (1968.6-1970初)
- 葉正杰 (1970初-1972.9)
冀魯豫邊區第三中學時期
山東省菏澤第一中學時期
- 李文昌 (1972.9-1973.9)
- 柳永茂 (1973.9-1976夏)
- 曹丹雪 (1976夏-1984.8)
- 蔣斌 (1975.8-1984.8)
- 劉家起 (1984.7-1988.2)
- 曹丹雪 (1984.8-1986.1)
- 蔣斌 (1986.1-1988.2)
- 徐培榮 (1988.2-1996.6)
- 鄧朝海 (1988.2-1999.3)
- 儀忠民 (1996.6-2004.3)
- 趙銀良 (1999.3-2005.4)
- 王可正 (2004.3-2016.3)
- 李志獻 (2016.3-2021.7)